Пиперазин - биологија

добро во вода, нерастворлив во етер [1]

На Пиперазин е органско, хетероциклично соединение. Чистиот пиперазин е бел, високо хигроскопски прашок, чиј вкус е опишан како солен и горчлив.

приказна

Пиперазин го доби своето име поради сличноста со пиперидинот, компонента на алкалоидот пиперин што се наоѓа во црниот пипер.

Пиперазин беше првиот лек што Шеринг АГ го донесе на пазарот во 1890 година. Првично како Подмладувачи мисла, подоцна се користеше прво за лекување на гихт, а потоа како антихелминт. Денес, пиперазин е важен почетен материјал за голем број активни состојки во фармацијата.

Екстракција и презентација

Пиперазин може да се подготви со реакција на амонијак со 1,2-дихлороетан во етанол или со намалување на пиразин со натриум во етанол.

карактеристики

Пиперазин е добро растворлив во вода, нешто помалку растворлив во алкохол и не е растворлив во етер. Тој е високо хигроскопски и, во присуство на вода, формира белузлави кристали со содржина од 44,34% безводен пиперазин, пиперазин хексахидрат (број на CAS: 142-63-2). Хексахидрат, како и другите соли (адипат, хлорид, цитрат) е постабилен од безводниот пиперазин. Покрај тоа, пиперазин е силна основа со pKB од 4,19. 10% воден раствор на пиперазин покажува pH од 10,8-11,8. [4]

употреба

Пиперазин и неговите деривати во медицината

Пиперазин за гихт

Историската употреба на пиперазин за лекување на гихт се засноваше на набудувањето дека е тоа ин витро можност да ја раствори уричната киселина. Сепак, ефективноста беше значително помала ин виво, така и во човечкото тело. Иако пиперазин добро се апсорбира, тој исто така брзо се излачува. Се излачува преку урината.

Пиперазин како антихелминтско средство

Пиперазин беше нешто поуспешен како средство против црв. Се користеше и во ветеринарната медицина и во хуманата медицина за напад на црви, на пример од кружни црви и оксиури, но сега е заменет со потолерантни антихелминти или оние со поширок спектар на активност. Поради солено-горчлив вкус и хемиска нестабилност, нема чист пиперазин (База на пиперазин), но една од многу постабилните соли, обично пиперазин цитрат или адипат. Бидејќи е познато дека потенцијално мутагени и канцерогени N-нитросопиперазини можат да се формираат во киселата средина на желудникот, солите на пиперазин сега се целосно заменети со други препарати. Ефективноста на пиперазин против црви најпрво се засноваше на инхибиторниот ефект на ацетилхолин. Блокадата на овој невротрансмитер би довела до парализа на паразитите, така што пренесувањето на возбудата помеѓу нервите и мускулите би било нарушено. Ова се совпадна со набудувањето дека паразитите, иако парализирани, но сепак живи, се излачуваат со измет. [5] [6] [7] [8]

Сега е познато дека пиперазин има ГАБА-агонистички ефект. Овој невротрансмитер се јавува кај 'рбетници само во ЦНС, а рецепторот на ГАБА на црви (хелминти) се разликува нешто од оној на' рбетниците, што го објаснува селективниот ефект на пиперазин. [9] Точното дозирање на пиперазин или пиперазин соли е сепак потребно, бидејќи во случај на предозирање ја преминува крвно-мозочната бариера кај цицачите.

Деривати на пиперазин како лекови

Пиперазин се наоѓа и како градежен блок во голем број важни лекови:

Други намени

Пиперазин е i.a. се користи како суровина за производство на пластика. Полиестерските уретани се добиваат со реакција на етилен карбонат со пиперазин и потоа реакција со дихлорид дикарбоксилна киселина.

Голем број на деривати на пиперазин се користат и како психоактивни лекови, на пр. Б. Бензилпиперазин (BZP), трифлуорометилфенилпиперазин (TFMPP) или мета-хлорофенилпиперазин (mCPP).

безбедносни упатства

Симптомите на предозирање со пиперазин главно се прикажани со појава на невротоксични несакани ефекти (тремор, атаксија, конвулзии, пареза) и гастроинтестинални поплаки (повраќање, дијареја). Типично за труење со пиперазин е одложено појавување на симптомите по околу 24 часа. [10] [11]

Вредностите на LD50 за чист пиперазин се:

1. Глушец (орално): 11,4 g/kg [4]
2. Стаорец (орален): 7,9 g/kg [12]

---