Пурин

Пурин е хетеробициклично ароматично органско соединение со четири азотни атоми. Покрај пиримидините, пурините се важни градежни блокови на нуклеински киселини. Тие не се од суштинско значење, туку се формирани од самото човечко тело. Foodsивотинската храна е богата со пурини, бидејќи тие се наоѓаат во високи концентрации во кожата и остатоците. Кај луѓето, тие се распаѓаат во урична киселина и се излачуваат преку бубрезите; Во разни други животински видови, се одвива понатамошна деградација (на пример, кај алантоин кај говедата). Оттука името потекнува од лат. пурус = чиста и acidum uricum = Урична киселина, бидејќи е „чиста“ основна структура на урична киселина, која Емил Фишер ја синтетизираше за прв пат во 1898 година.

Понатаму препорачано специјалистичко знаење

Точно мерење со лабораториски биланси: водич за мерење

Која е чувствителноста на мојата скала?

Дневна визуелна инспекција на лабораториските биланси

Содржина

структура

Молекулата може да се гледа како систем на кондензиран прстен составен од два хетероцикли пиримидин и имидазол. Затоа, неговото систематско име е 7Х.-Имидазол [4,5-d] пиримидин.

7H-пуринот е во тавтомерна рамнотежа со неговиот изомер, 9H-пуринот:

Изведени молекули

Пурини

Преглед

Ако атомите на водород во позициите 2, 6 и 8 се заменат со други молекули, произлегуваат различни заменети пурини:

Структура на името Позиција 6 Позиција 2 Позиција 8

Аденин	-NH2	-Х.	-Х.
Гванин	-Ох	-NH2	-Х.
урична киселина	-Ох	-Ох	-Ох
Хипоксантин	-Ох	-Х.	-Х.
Ксантин	-Ох	-Ох	-Х.
6-пурински тиол	-Ш.Х.	-Х.	-Х.
6-тиогванин	-Ш.Х.	-NH2	-Х.

Тавтомеризам

Поради молекуларните сегменти со основната шема N = C-X-H (со X = O, S или NH) постои можност за тавтомерија. (Видете таму лавтам-лактим, тиолактам-тиолактим и кетимин-енамин тавтомеризам):

Пурински алкалоиди

Некои алкалоиди се добиени и од основната структура на пуринот:

Структура на името R1 R2 R3

кофеин	CH3	CH3	CH3
Теобромин	Х.	CH3	CH3
Теофилин	CH3	CH3	Х.
Ксантин	Х.	Х.	Х.

Рецептори

Пурините се врзуваат за специфични рецептори во клеточната мембрана, т.н. пуринергични рецептори. Постојат јонотропни и метаботропски пуринергични рецептори. Физиолошки агонист на овие рецептори е АТП.

Биолошка важност

Урична киселина е краен производ на метаболизмот на пурините.
Ако аденинот и гванинот се поврзани во позиција 9 со 1-от јаглероден атом на рибоза (во ДНК со деоксирибоза), се појавуваат нуклеозидите аденозин и гванозин. Естерификацијата на рибозата со фосфат произведува нуклеотиди, кои се градежни блокови на бројни физиолошки важни молекули. (Видете исто така витамини од комплексот Б2: никотинска киселина, рибофлавин и пантотенска киселина, како и АМП, АДП, АТП, РНК, ДНК, камп, НАДПХ, НАДХ, ФАД, коензим А, сукцинил-коензим А.)
Азотната киселина (HNO2) ја претвора амино групата во хидроксилна група. Ова создава хипоксантин од аденин и ксантин од гванин. Ако азотната киселина делува на ДНК (како мутаген), оваа промена доведува до неправилни базни парови кога ДНК се реплицира (повторна удвојување) и со тоа до променета базна низа, што може да доведе до променети протеини, а со тоа и до променет фенотип.
TRNA содржи и невообичаени пурински бази: А + се создава со додавање на протон во 7-та позиција, што значи дека атомот на азот е позитивно наелектризиран во оваа точка. Азотот во прстенестиот систем може да се метилира, што значи дека тие се исто така позитивно наелектризирани. Примери: m1A, m7A, m7G. Во м2’Г 2-риот јаглероден атом на рибозата е метилизиран. Соодветните основи се модифицираат само по транскрипцијата и влијаат на точноста на преводот, како и на активноста и стабилноста на tRNA. (видете исто така: нуклеозиди)
Транс-Зетаин (tZ, N 6 - (Δ 2 ’-изопентенил) -аминопурин, изопентениладенин, ИПА) е цитокинин што се појавува природно.

биосинтеза

Биосинтеза на ново

Пурините не се синтетизираат во организмот како слободни молекули, туку секогаш како нуклеотиди. Почетната молекула е α-Д-рибоза-5-фосфат, среден производ од циклусот на пентоза фосфат. Основната структура на пуринот потоа се гради чекор по чекор, со различни молекули кои ги снабдуваат одделните компоненти:

Крајниот производ на овој синџир на синтеза е инозин монофосфат (ИМП), нуклеотид на хипоксантин, кој во понатамошни чекори се претвора во нуклеотиди на ксантин, аденозин или гванозин.

Рециклирање на основите (патека за спасување)

Кога се распаѓа РНК, покрај мононуклеотидите, се формираат слободни бази и нуклеозиди. Мононуклеотидите можат да се обноват со тоа што пуринските бази со фосфорилирана рибоза и нуклеозидите со кинази ја враќаат својата фосфатна група.

Во комбинација со рибоза/деокси-рибоза: редукција на рибонуклеотиди

За да може да послужи како градежни блокови на ДНК, мора да се намали рибозата (шеќер) на нуклеотидите кај 2-риот атом на јаглерод, хидроксилната група да се замени со атом на водород (сега рибозата се нарекува деокси-рибоза) и деокси- Рибонуклеотиди. Во случај на РНК (носител на информации за ДНК), од друга страна, рибоза, а не деокси-рибоза се користи како шеќер. РНК обично не доаѓа како монокула со две жици (како ДНК).

Дефект на основите

Основите најпрво се одделени од нуклеозидите и нуклеотидите. Овие се оксидираат во урична киселина. Кај копнените влекачи, птици, многу инсекти и примати, ова е крајниот производ што се излачува преку урината. Другите животни произведуваат алантоин, уреа или амонијак од урична киселина.

Медицинска важност

Болести

Во зависност од локацијата на нарушување во метаболизмот на пурин, постојат различни клинички слики:

Синдромот Леш-Нихан се должи на акумулација на 5-Р-рибозил-ПП, што доведува до прекумерна синтеза на пурини, а со тоа и на акумулација на урична киселина. Ова предизвикува гихт, интелектуална попреченост и проблеми со однесувањето.
Подаграта е резултат на хиперурикемија, зголемена концентрација на урична киселина во крвта (повеќе од 0,4 mmol/l). Под оваа концентрација има доволно протеини достапни во крвта за да се пренесе урична киселина, која е слабо растворлива во вода и да се спречат нејзините врнежи. Ако нивото на урична киселина е превисоко, овој заштитен систем повеќе не е доволен и се формираат наслаги во зглобовите, обвивките на тетивите и бубрежната медула.
SCID (тешка комбинирана имунодефициенција) се должи на 50 пати зголемување на концентрацијата на dATP. Ова ја нарушува чувствителната рамнотежа во концентрацијата на градежните блокови на ДНК и ја нарушува синтезата на ДНК, што првенствено влијае на клетките на имунолошкиот систем (Т и Б клетки).

дрога

Дериватите на пуринот и аналините на пуринот играат улога на антиметаболити: Азатиопринот го потиснува имунитетот, 8-азагуанин, 6-пуринтиол и 6-тиогуанин се користат против одредени форми на карцином и алопуринол против гихт. N-хидрокси-пурин и пурин-N-оксиди имаат канцероген ефект (канцерогени).