Хемија на јаглени хидрати - Дефиниција, структура; функција

структура

Слика: „Isomerism-ball-V2.de.svg“ од Isomerism-ball.svg. Лиценца: CC BY 3.0

Што се јаглехидрати? Структура и функција на јаглехидрати

Јаглехидратите се алдехиди или кетони на полиалкохоли (алкохоли со неколку карбоксилни групи), кои имаат јаглерод и вода во сооднос 1: 1. Хемиската формула е Cn (H20) n. За хексоза со 6 атоми на јаглерод, емпириската формула би била C6 (H20) 6.

Бројот на јаглени хидрати релевантни во Physikum е многу ограничен и со неколку трикови можете многу брзо да ги научите и разберете.

Моносахариди (или едноставни шеќери) може дополнително да се класифицираат со броење на нивните атоми на јаглерод.
Најрелевантни моносахариди за метаболизам (и физика) се Хексоси (6 атоми на јаглерод) и Пентози (5-јаглеродни атоми). Во помала мера, јаглехидратите со повеќе или помалку јаглеродни атоми, исто така, играат улога, како што се глицералдехид (3 атоми на јаглерод), еритроза (4 јаглеродни атоми) или седухептолоза (7 јаглеродни атоми), од кои последните две во патеката на глукоза на хексозен монофосфат (види подолу) претставуваат среден производ. Со исклучок на седухептолозата, немаше прашања во врска со тетрозите, триозите или хептозите во Физикум, поради што ниту тука не се решава понатаму.

Хиралитет и изомеризам на моносахаридите

Д-гликоза во проекцијата на Бен Фишер; Јикразул (Сопствено дело) [Јавен домен], преку Викимедија комонс

Номенклатурата на Д и Л на шеќерите секогаш се однесува на позицијата на групата ОХ на атомот C5 во проекцијата на Фишер (т.е. 2-от атом од дното). Ако групата ОХ е лево, тоа е Л шеќер, ако е од десно, тоа е Д (латински декстер = десно) шеќер. Сите шеќери кои се појавуваат во човечкото тело се Д-шеќери.

3 од 4-те најважни хексози за телото се Изомери и затоа многу слични едни на други, што од една страна го олеснува учењето, но од друга страна потребна е посебна грижа за да се избегне нивно мешање.

Екскурс: стереохемија и изомеризам односи на најважните јаглехидрати

Овој графикон може да се искористи за да се идентификуваат сите изомери, не само оние на јаглени хидрати, туку и сите изомери во органската хемија.

Слика: „Isomerism-ball-V2.de.svg“ од Isomerism-ball.svg. Лиценца: CC BY 3.0

  • Уставни изомери = структурни изомери (иста емпириска формула, различни образци на врзување)
  • Стереоизомерија (иста емпириска формула, иста шема на врски, различно уредување на просторот)
  • Поусогласен (може да се претворат едни во други со ротирање на супституентите на единечната врска C-C (форма на када/форма на стол)
  • Конфигурациски изомери (Иста шема на врски, различно распоредување на супституентите околу центар)
  • Цис/транс изомери (Не може да се претвори во едни со други со ротирање на супституентите, подводите. Се спротивни (транс) или на иста страна (цис) (често со двојни врски)
  • Хиралност (Ц атом асиметрично заменет)
  • Енантиомери (молекули на огледална слика)
  • Диастереомери (не (целосно) молекули на огледална слика)

При меморирање на структурната формула на најважната хексоза, гликоза, Од кои може да се синтетизираат сите други хексози и преку чие распаѓање (гликолиза) се опфатени 50% од дневните потреби за енергија на една личност, може да се справи со противпожарната бригада. "Ta Tü Ta Ta„Дали кодот за молекули на гликоза ги задоволува желбите, ако се сеќавате дека почнувајќи од 1-от хирален атом на јаглерод„ tü “се залага за ОХ група од лево и„ та “за ОХ-група од десно.

„DL-Galactose“ од NEUROtiker - сопствено дело. Лиценцирано под јавниот домен преку Викимедија комонс.

На Галактоза е епимер на глукоза и се разликува само во 1 хирален центар (C4). Ако ги поврзете групите ОХ, добивате „галактички борец“, еден вид вселенски брод.

На Маноза исто така е епимер на гликоза и се разликува само од 2-ри атом на јаглерод. Можете исто така да се сетите “Вториот човек е Епимер.„, Што значи дека 2-риот јаглероден атом на манозата е епимер на глукозата.

Последниот шеќер во групата од 4-те најважни шеќери за организмот и физикумот што Фруктоза, најмногу се разликува од гликозата затоа што ја има својата карбонилна група на атомот С2, а со тоа и еден Кетоза е Фруктозата формира фураноза како прстен, наместо преостанатите 3 хексози кои создаваат пираноза.

Затворањето на прстенот до еден Пираноза се јавува кај алдози преку реакција помеѓу функционалната алдехидна група на C1 и OH групата на C5. Како резултат на молекулата се нарекува и Хемиацетал. Новосоздадената карбоксилна група на новиот хирален центар е многу реактивна, бидејќи на шеќерот му дава својства на редукција, има дури и свое име: гликозидна ОХ група.

А. Полу-кетал (на пример, фруктоза) се формира кога кето групата на С2 на кетоза реагира со хидроксилната група на С5, што резултира во пираноза наместо Фураноза.

Пиранози или фуранози обично се запишуваат во Формула Хаворт, така, постои друго правило за номенклатура што е исто толку едноставно како номенклатурата за Д/Л.

Ако OH групата на 1 атом Ц е подолу, тоа е α-молекула, ако е над, тогаш е β.

Правилото "FLOH" е корисно за претворање на шеќерот од проекцијата на Фишер во формулата Хаворт и обратно, што вели: "Што кај Ф.мијалник лмастила е, е Обен кај Х.вреден.".

се α- и β-глукози Аномери и може да се конвертираат едни во други преку формата со отворен ланец. Меѓутоа, бидејќи кај α-глукоза OH-групите на атомот на C1 и C2 се поблизу едни до други отколку во β-глукоза и во природата се обезбедува да преовладуваат најниски можни енергетски услови, рамнотежата е на страната на β-глукозата одложено.

Во Конформација на стол најдобро е препознаена цис-транс изомеријата и просторната структура на молекулите.

Прашањето е често кои ОХ групи се аксијални или екваторијални. Тука хидроксилните групи ќе бидат усогласени екваторијално, аксијалната положба секогаш може да се препознае со линијата на вертикална врска (тука атомите на водород).

Најважната пентоза од сите е Д-рибоза, чие прецизно формирање е обезбедено од патот на пентозен фосфат. Пентозите се основни компоненти на рибонуклеинските киселини.

Форми на врзување на шеќери

Шеќерите можат да комуницираат едни со други, како и со другите молекули гликозидни врски Се прави разлика помеѓу О-гликозидна врска и N-гликозидна врска.
А. О-гликозидична Врзувањето се јавува кога аномерните атоми на јаглерод на две молекули реагираат. Номенклатурата на овие врски повторно се состои од α или β конформација и именување на броевите на соодветните аномерни центри.

Како и кај моносахаридите, α-β конформацијата е поврзана со позицијата „горе“ (β) или „подолу“ (α).

На Н-гликозидик Врзувањето го опишува врзувањето на шеќерот не со друга група на ОХ, туку со група на НХ од друга молекула. Најчеста појава на оваа врска е аспарагин, но врската на ДНК рибоза со бази како што е аденин, исто така, треба да се забележи под клучниот збор "n-гликозидни врски".

Систематика на јаглехидрати

Јас дисахариди

Иако има неверојатно голем број на дисахариди, само три се од суштинско значење за Physikum, вклучувајќи ја нивната структурна формула и сите особености како што се расцепувањето и формата на врската.

  1. Сахароза (фруктоза + гликоза)
  2. Лактоза (галактоза + гликоза)
  3. Малтоза (гликоза + гликоза)

Сахароза

Она што е важно кај сахарозата е тоа што таа е не намалувајќи е затоа што сите аномерни карбоксилни групи се вклучени во врската.

Лактоза, млечен шеќер

Деколтето на клинички високо релевантната лактоза е исклучок за човечкото тело. На β-гликозидична Лактозната врска е единствената β-гликозидна врска што може да ја раскинат луѓето. Со метаболички дефект на Нетолеранција на лактоза ова расцепување на β-гликозидната врска повеќе не е можно. Типичните поплаки, како што се дијарејата и болката во стомакот, се појавуваат затоа што лактозата останува во цревниот лумен поради неуспешниот распад и осмотски влече вода од околината.

Малтоза, пивскиот шеќер

Малтозата (и изомалтозата Glc α1è6 Glc) се произведува, меѓу другото, за време на распаѓањето на скробот од α-амилаза. Малтозата е редукционен шеќер.

Намалување и намалување на шеќерите лесно може да се разликува со тоа што имаат не-редуцирачки дисахариди на нивно име 2 грчки букви имаат (сахароза: α-Д-глукоза (1,2) - β-фруктоза) и намалување на само една (малтоза: α-глукоза (1,4) - гликоза)

II олигосахариди

Олигосахаридите се соединенија кои се состојат од 3-20 шеќери, тие играат улога во метаболизмот, особено како гликопротеини.

III полисахариди

Полисахаридите се јаглехидрати кои најверојатно ќе им паднат на ум прво благодарение на диетата, боди-билдингот и алтернативните начини на живот што ги промовираат медиумите. Јачина, голем непријател на „диетата со ниски хидрати“ е полисахарид, на пример.
За општата структура на полисахаридите, треба да се знае дека има хетерогликани и хомогликани. Хетерогликани се состојат од неколку различни моносахариди додека Хомогликани се серија од неколку идентични моносахариди.

Најважните хомогликани се целулоза, гликоген и скроб, сите тие се состојат од неколку молекули на глукоза.

Јачина е јаглени хидрати за складирање на растенија, за разлика од Гликоген, како животните (вклучително и луѓето) складираат јаглехидрати. Скробот се состои од амилоза (α- (1,4) Glc) и амилопектин (α- (1,4) Glc и повремено, исто така, α- (1,6) Glc), кој е разгранет со неговите α (1,6) врски. Гликогенот исто така се состои од α- (1,4) Glc и α- (1,6) Glc (гликозидни врски помеѓу молекулите на глукоза), но има повеќе α- (1,6) врски, па затоа е повеќе разгранет од амилопектинот.

Целулозата не игра улога во метаболизмот кај луѓето, но е важна Влакна и го поддржува дебелото црево во неговата функција.

IV хетерогликани. Комплекс изграден, лесен за разбирање

Хетерогликаните се полисахариди составени од најмалку два различни моносахариди.

Тие понатаму се поделени на:

  1. Мукополисахариди
  2. Протеогликани
  3. Гликопротеини

Мукополисахариди (гликозаминогликани)

Овие полисахариди главно се наоѓаат во вонклеточната матрица и го држат затегнат благодарение на нивниот одличен капацитет за врзување вода. Онаа што ја користи индустријата за козметика Хијалуронска киселина е мулколисахарид и неговите својства на врзување на вода би требало да ги полнат брчките и да ја затегнуваат кожата.

Протеогликани

Протеогликаните во основа се гликозаминогликани кои се ковалентно прикачени на 'рбетниот столб (Основни протеини) се врзани така што синџирите на сахарид се организирани и не се дистрибуираат дифузно и без структура во вонклеточната матрица. Пропорцијата на сахариди е релативно поголема од онаа на протеините.

Гликопротеини

Гликопротеините се сахариди врзани за протеините; нивниот процент е релативно помал од оној на протеините. Приврзаноста на олигосахаридите на протеинот се нарекува гликозилација и е пост-преведувачка модификација што се јавува првенствено во апаратот Голџи. Скоро сите клетки во крвта, освен албуминот, се гликолизирани. Така, гликопротеините имаат различни задачи, како на пример во имунолошката одбрана како имуноглобулини.

Едноставна диференцијација на испити:

Протеогликани: повеќе јаглехидрати отколку протеини, не разгранет ланец.

Гликопротеини: помалку јаглехидрати од протеините, разгранет ланец.

Со овие основни информации, се создава основата за снимање на целиот метаболизам на јаглени хидрати.

Популарни прашања за испит

1. Во конформацијата 4 С1, сите супституенти на β-Д-глукопираноза заземаат екваторијални позиции.

  1. Правилно
  2. Неточно

2. Галактоза и гликоза се C4 епимери.

  1. Правилно
  2. Неточно

3. Сахарозата има слободна хемиацетална ОХ група.

  1. Правилно
  2. Неточно

отече

Лофлер/Петридес биохемија и патобиохемија, 8. издание

Кратка биохемија за учебници, Кенигшоф/Бранденбургер, Тиеме Верлаг, 1-то издание

MediLearn, биохемија 3, Х. Курт, Дојче Орсте Финанц, 7. издание