4. Методи за прочистување на органски соединенија Елементарна анализа. Емпириска и емпириска формула.

4. Методи за прочистување на органски соединенија Елементарна анализа. Емпириска и молекуларна формула. Проф. Иво Ц. Иванов 1

соединенија

Општ тек на експеримент во органска хемија: Истражување на литературата за планираната реакција (Beilstein, Scifinder Chem. Abstr.) Создавање на упатства за работа (R/S фрази, информации за безбедна работа, однесување во случај на опасност, информации за отстранување) Подготовка на примерок (сушење на растворувач, чистење) на почетните материјали) Имплементација на реакцијата Прочистување на суровиот производ (изолација на чистиот производ) Идентификација и карактеризација на чистиот производ Проф. Иво Ц. Иванов 2

Техники за прочистување Предуслови за кристализација: Супстанцијата е кристална Растворливоста на соединението во растворувач што треба да се избере има градиент на висока температура (слабо растворлив на собна температура, лесно растворлив на точка на вриење) Проф. Иво Ц. Иванов 3

C 36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 1 2 Прекристализација - апарат 4 1 Кондензатор Димрот 3 2 Колби со кружно дно со шипка за мешање 3 Влез за ладење вода 5 1 4 Одвод на вода за ладење 5 (контакт) термометар 2 6 Магнетски мешалка со маслена бања 6 1 8 12 6 14 4 16 Проф. Иво Ц. Иванов 4 ^ o C 22 3 1

36 35 34 33 32 31 3 29 28 27 26 25 24 23 21 C 2 19 18 17 16 15 14 13 12 11 9 8 7 6 5 4 22 3 2 1 Техники за чистење - дестилација 1 Колба за дестилација 2 камења што врие 3 Мост за дестилација (Клејзен додаток со опаѓачки кондензатор на Лиебиг ) 3 4 Влез за вода за ладење 1 9 1 8 6 4 1 o C 1 2 12 14 16 5 4 6 7 5 Излез за вода за ладење 6 Вакуумско напојување 7 Пајак со колба за приемник 8 Затка и термометар за спојување 9 Магнетски мешалка со маслена бања 1 (контакт) термометар ^ 11 (споен спој) термометар проф. Иво Ц. Иванов 5

Техники за прочистување - екстракција Физичка основа: Различната растворливост на течности и цврсти материи во различни растворувачи доведува до дистрибутивна рамнотежа помеѓу фазите. Теорема за дистрибуција на Нернст: [A] Solv.2 [A] Solv.1 = c 2 c 1 = kc - рамнотежна концентрација на супстанцијата A во растворувачи 1 или 2 [mol/l] k - коефициент на дистрибуција (зависен од температурата!) Апликации: Дистрибуција растворена супстанца помеѓу два неизмерливи растворувачи со тресење или континуирана екстракција (перфорација) Екстракција на цврсти материи со ладни или топли растворувачи (PS III) Екстракција на течна течност: Растворувач 1: органски растворувач (Et 2 O, EtOAc, пентан, CH 2 Cl 2, CHCl 3); Растворувач 2: фаза на вода Проф. Иво Ц. Иванов 6

Екстракција на течност-течност Извлекување на посакуваниот производ од фазата на вода Извлекување на нуспроизводи во фаза на вода 1 Размената и рамнотежата се воспоставуваат преку фазната граница 75 Одвојување на инка со затка 5 Голема фаза на граница го забрзува поставувањето на рамнотежата Тресење на проф. Иво Ц. Иванов 7

Елементарна анализа Емпириска и емпириска формула Елементарната анализа е одредување на содржината на одделни елементи со согорување на анализата. Се одредува процентот на елемент во вкупната тежина на супстанцијата. Содржината на јаглерод, водород и азот се претвора во СО 2, вода и мешавина од N 2 и NO x (последниот се сведува на N 2 на Cu) со согорување на супстанцијата. Тогаш трите гасови се квантифицираат со гасна хроматографија. Содржина на кислород: не може да се одреди; како разлика помеѓу збирот на содржината на другите атоми (C, H, N) и 1%. Примерок од Бејлштајн за квалитативно одредување на халоген: Супстанцијата е изгорена на бакарна жица во пламенот Бунсен. испарливи бакарно-халогени соединенија што го претвораат пламенот во зелена боја. Проф. Иво Ц. Иванов 8

Пример При испитување на соединение од елементите јаглерод, водород и кислород во елементарниот анализатор, пронајдени се следните масни фракции: w (јаглерод) = 39,9%, w (водород) = 6,7% Која е формулата за врска за ова соединение? Пропорциите на масата на сите врзани елементи мора да соберат до 1%: w (o) = 1% [w (c) + w (h)] = 53,4%