Индуктивен ефект

Се разбира дека овој важен технички израз значи „префрлување“ на електроните кон друг атом (= позитивен индуктивен ефект или + I ефект), или „повлекување“ на електрони од друг атом (= негативен индуктивен ефект или -I- Ефект).

Ефектот -И е повлекување на електрони

индуктивен

Молекулата на тетрахлоро-етен е добар пример за ефектот -I. Поради нивната голема електронегативност, атомите на хлор имаат тенденција да привлекуваат обврзувачки електрони. Ова ја намалува густината на електронот на двојната врска. Последицата е намалување на реактивноста на двојната врска; електрофилен додаток, на пример, ќе продолжи побавно отколку на молекулата на етен. Таквиот ефект -I е забележлив и во случај на електрофилна замена на бензинскиот прстен; и тука густината на електроните пи се намалува, а бензинскиот прстен станува помалку реактивен како резултат.

Исто така позитивно наелектризирани странични групи како -NH3 + може да изврши -И ефект.

Ефектот + јас е донирање електрони

Јаглеродот може да има и-ефект ако е поврзан со атом кој има уште помала електронегативност од јаглеродот. Од гледна точка на овој друг атом, јаглеродот тогаш има ефект + I, односно ефект на притисок на електрони.

Водородот има EN 2,2, а јаглеродот EN 2,55. Значи, јаглеродот е повеќе електронегативен од водородот. Во молекулата на метан, јаглеродниот атом ја одзема густината на електронот од атомите на водород. Атомот на Ц има -И ефект врз атомите на Х. И обратно, може да се каже дека атомите на H имаат + I ефект врз атомот на Ц.

Замениците со помала електронегативност од јаглеродот влијаат на + I ефект врз атомот на Ц затоа што атомот на Ц привлекува електрони од заедничката врска поради неговата поголема електронегативност.

Да ја разгледаме следната молекула:

Можеме да забележиме позитивен индуктивен ефект со 2,3-диметил-но-2-ен, иако не постои EN разлика помеѓу шесте јаглеродни атоми.

Едноставно објаснување за овој ефект на неочекуван + I е „пренесување“ на ефектот + I што атомите H го вршат врз C атомите на метилните групи. Навистина, индуктивниот ефект може да се пренесе преку синџир на атоми. Сепак, јачината на индуктивниот ефект се намалува со квадратот на растојанието.

Пософистицирано објаснување за позитивниот индуктивен ефект е хиперконјугација.

Негативно наполнети групи на страници како -COO - исто така може да има + I ефект, што е релативно лесно да се објасни. Големата густина на електрони, предизвикана од негативниот полнеж, се „истура“ врз соседните атоми, така да се каже.

Преглед: индуктивни ефекти

Следната листа на + I и -I ефекти може да се најде на Википедија:

Според Römpp Chemie-Lexikon, „способноста за привлекување електрони расте“ по овој редослед:

Внатрешни врски:

Надворешни врски:

06.011.2016: Креирана страница.
20.08.2017: страната значително се прошири.
31.03.2019: ревидирана страница.