Метионин - биологија
умерено во вода: 48 g l-1 (20 ° C) [4]
Метионин, скратено Мид или М., во својата природна L-форма е суштински протеиноген, кој содржи сулфур α-амино киселина.
карактеристики
Покрај цистеинот, метионинот е единствената протеиногена аминокиселина што содржи сулфур. Тиееровата група го прави помалку реактивен од цистеинот, чиј атом на сулфур е дел од тиолската група (меркапто група). Метионинот лежи претежно како внатрешна сол или zwitterion, чие формирање може да се објасни со фактот дека протонот на карбокси групата мигрира во осамениот пар на електрони на азотниот атом на амино групата:
Цвитериумот не мигрира во електричното поле бидејќи е полнеж како целина. Строго кажано, ова е случај во изоелектричната точка (IEP), што за метионин е pH 5,74. Со оваа pH вредност, метионинот има и најмала растворливост во вода.
Метионин е метаболички снабдувач на метил групи (-CH3) z. Б. за биосинтеза на холин, креатин, адреналин, карнитин, нуклеински киселини, хистидин, таурин и глутатион (трансмилација). Метаболички активната форма на метионин е S-аденозилметионин.
- Том на Ван дер Валс: 124
- Степен на хидрофобност: 1.9
Појава
Метионинот се наоѓа во протеините на сите живи суштества. Бидејќи човечкиот организам не може да ја произведе самата оваа аминокиселина, зависи од тоа да се снабдува со храна. Следниве примери за содржината на метионин се однесуваат на 100 g храна, а исто така е даден процент на вкупни протеини: [6]
| Говедско, сурово | 21,26 гр | 0 554 мг | 2,6% |
| Пилешко гради филе, сурово | 21,23 гр | 0 552 мг | 2,6% |
| Лосос, суров | 20,42 гр | 0 626 мг | 3,1% |
| Пилешко јајце | 12,57 гр | 0 380 мг | 3,0% |
| Кравјо млеко, 3,7% маснотии | 0 3,28 гр | 0 0 82 mg | 2,5% |
| сусам | 17,73 гр | 0 586 мг | 3,3% |
| Бразилски ореви | 14,32 гр | 1008 мг | 7,0% |
| Ореви | 15,23 гр | 0 236 мг | 1,5% |
| Брашно од цело жито | 13,70 гр | 0 212 мг | 1,5% |
| Пченкарно брашно од интегрално брашно | 0 6,93 гр | 0 145 мг | 2,1% |
| Рајс, нелупен | 0 7,94 гр | 0 179 мг | 2,3% |
| Соја, исушени | 36,49 гр | 0 547 мг | 1,5% |
| Грашок, исушен | 24,55 гр | 0 251 мг | 1,0% |
Сите овие намирници содржат скоро исклучиво хемиски врзан Л-метионин како протеинска компонента, но нема слободен Л-метионин.
услов
Во организмот, метионин се користи, меѓу другото, за производство на несуштински, исто така, содржан сулфур протеиноген амино киселина цистеин. Во отсуство на цистеин во исхраната, просечното барање за метионин кај здрави возрасни лица е околу 13-16 мг на килограм телесна тежина на ден. Дневната количина што е доволна за скоро секој здрав возрасен човек (РДА) се проценува на 21 мг на килограм телесна тежина. Понекогаш оваа количина се нарекува и вкупно барање на амино киселини што содржат сулфур. (Правилно, не мора да се изберат грамови, туку молови како единица за мерење, бидејќи моларната маса на метионин и цистеин значително се разликуваат.) Степенот до кој цистеинот може да го замени метионинот сè уште не е доволно разјаснет кај луѓето и се чини дека зависи многу од условите за тестирање. Бројките за просечното барање за метионин кога диетата содржи вишок цистеин варираат помеѓу 5 и 13 мг за килограм телесна тежина за здрави возрасни лица. [7] [8]
биохемија
Функции, закрепнување
Метионинот не може да се синтетизира од страна на луѓе или многу животни, но мора да се проголта со храна. За време на преводот, поради униформниот кодон за почеток AUG, синтезата на протеините секогаш се започнува со метионин, кој е прва аминокиселина на Н.-Дали е крајниот крај во секој протеин што се појавува во сите живи клетки. Подоцна, сепак, првиот метионин често се одделува или модифицира, на пр. B. со ацетилација или формилација (главно кај бактерии) од амино групата.
Метионинот кој не е потребен за синтеза на протеини може да биде поврзан со АТП С.-Се применуваат аденозилметионин (САМ), важен донатор на метил група во повеќето организми. По ослободувањето на метил групата, таа се формира С.-Аденозил хомоцистеин (SAH), кој на крајот се претвора во хомоцистеин и од кој се обновува метионин.
САМ, а со тоа и метионинот се уште се почетен материјал за синтеза на полиамини, но метионинот може да се добие од нуспроизводот метилтиоаденозин - т.н. патека за спасување на метионин. [9]
Разградување на вишокот метионин
Метионинот се распаѓа неотповикливо само ако има вишок. Во овој случај, може да се активираат два можни метаболички патека: од една страна, претворањето во цистеин преку САМ и хомоцистеин - разградувањето на вишокот цистеин во сулфат и таурин е добро проучено; од друга страна, деградацијата исто така може да се случи преку трансаминација - ова ја менува рамнотежата во последната реакција на патот за спасување на метионин и метионин резултира со 5′-метилтио-3-кетобутаноат (МОБ), што е дехидрогеназа со помош на ензимски комплекси разгранета кето киселина и ацил-CoA дехидрогеназата со краток ланец понатаму се преработува во метилтиопропионил-CoA, од кој се произведува метанетиол, кој делумно се излачува како СО2 и сулфат и делумно се користи во црниот дроб во циклусот THF. [9]
Овој сигурносен вентил во случај на вишок на сулфур, секако може да работи само до одредена граница без несакани ефекти. Постарите студии покажаа ацидоза кај новородените стаорци (метионин 600 мг/ден); хепатална кома кај кучиња истовремено изложени на покачени нивоа на амониум; па дури и смрт кај овци кои примале големи количини на ракемат во своите гуштери (24 g/ден). [10] [11] [12]
Врз основа на претпоставката дека зголемено ниво на САМ може да предизвика зголемена стапка на ДНК метилација, Амарал и други испитале дали стаорци со зголемен внес на метионин (2% во исхраната за 6 недели) имале нестабилна ДНК или метилација на генот p53 сепак, ниту еден од овие ефекти. Диетата, пак, го надополни намаленото ниво на глутатион во бубрезите, што претходно беше вештачки предизвикано. Ова покажува дека вишокот метионин прво му користи на цистеинскиот базен пред да се излачи сулфатот. [13]
Хемиска синтеза
Медицинска употреба
Кога вишокот метионин се метаболизира, сулфурот содржан во супстанцијата се оксидира во сулфурна киселина и се излачува преку бубрезите, со што урината станува кисела. Механизмот на закиселување на урината може да го поддржи заздравувањето кај некои болести. Л-метионин се користи терапевтски за:
- Оптимизација на ефектот на антибиотици со оптимален ефект во кисела урина (pH 4-6): z. Б. ампицилин, карбеницилин, налидиксична киселина, нитрофурани
- Избегнување на формирање на нови камења во бубрезите (со фосфатни камења како што се струвит, карбонат апатит, брусит)
- Инхибиција на растот на бактериите кај циститис
- Компонента на раствори за инфузија за парентерална исхрана. [14]
Во дијагностиката е прикажано во форма на 11 C-С.-Метил-Л-метионин кој се користи како радиофармацевтски препарат за да се визуелизираат тумори на мозок во томографија со емисии на позитрони.
Примена во исхраната на животните
ДЛ-метионин (т.е. ракемат) се користи за дополнување (дополнување) на добиточната храна. Нутритивната вредност на добиточната храна за кокошки се зголемува со додавање на мали количини на ДЛ-метионин. Ова е од особена економска корист доколку природните состојки на добиточната храна имаат дефицитарна содржина на аминокиселини кои содржат сулфур (цистеин/цистин и метионин). Убедливо најголемите количини на синтетички произведен метионин (> 400 000 т годишно) се користат за оваа намена.
Примена во хемијата
Метил групата на метионин се распаѓа со загревање на метионин со водена хидриодна киселина. При испарување, хидроиодидот на хомоцистеин тиолактон се формира како производ за циклизација со елиминација на вода. [15]