Полихлориран нафтален - школа за хемија
Полихлорирани нафталини
Полихлорирани нафталини (PCN) се хлорирани јаглеводороди кои се произведуваат со хлорирање на нафталините.
номенклатура
75-те изомерни ПЦН се користат во технологијата и токсикологијата со кратенка PCN-X каде што X може да се залага за број помеѓу 1 и 75. [1] Така назначено PCN-48 или PCN 48 супстанцијата 2,3,6,7-тетрахлоронафталин. Мешавините на PCN често се одредуваат со спојување на изомерите што ги содржат: PCN-33/34/37, PCN 28/43 или PCN-38/40.
карактеристики
Хемиски својства
Општата формула е C10H8 - nCln, каде н може да биде најмногу 8. Како и кај диоксините и полихлорираните бифенили (PCB), постојат различни конгенири на PCN. Од 75 теоретски можни конгенери со еден до осум атоми на хлор, 67 се користат во техничките производи на ПЦН. [2] Скоро сите производи содржат мешавина од различни изомери.
употреба
PCN имаат инсектицидно и фунгицидно дејство и затоа се користат во конзерванси на дрво. На бродовите тие служат како додаток за водоотпорни метални бои. Тие исто така се користат како замени за полихлорирани бифенили во синтетички смоли и соединенија за запечатување, како средства за задржување на пламен и како пластификатори. Проценетото глобално производство на ПЦН беше 150 000 тони до 1998 година [3], со производство во повеќето земји строго ограничено од 1970 година. ПЦН се користеше и порано во муниција за чад. Можните последици од емисиите на ПЦН и слични супстанции од чадната муниција во животната средина се опишани во документот на швајцарската армија кој долго време се држел под клуч: Муницијата што се користела во вежби за пушење чад за време на Втората светска војна довела до присилно колење на 15.000 говеда поради тешки симптоми на труење. [4]
Биолошко значење и токсичност
Како и другите хлорирани јаглеводороди (на пр. Пентахлорофенол, полихлорирани дибензодиоксини и дибензофурани), PCN можат да предизвикаат акни на хлор. Директен контакт на кожата со хлорирани нафталени или нивни сублимации на прашина доведува до типични промени на кожата, нервоза, губење на тежината и анемија; хепатална дистрофија е можна и при вдишување. [5] За да се назначат последиците од труењето, потекнува од 1918 година Перхлоронафталин името Болест на Перна врежана. [6]
Тестовите со свињи, крави, стаорци и овци покажаа дека токсичноста се зголемува со бројот на атоми на хлор. Моно-, ди- и трихлорирани соединенија покажале мала или никаква токсичност; тетра- и повеќе високохлорирани нафталени, дури и во пониски дози, довеле до системски заболувања до и вклучително и смрт на животните. [7]
ПЦН се дискутира како постојани органски загадувачи што треба да бидат вклучени во Стокхолмската конвенција.