Фенилаланин - биологија
безбојни летоци или игли [1]
275–283 ° C (распаѓање) [2]
сиромашен со вода (27 g · l-1 на 20 ° C) [2], метанол и етанол [1]
Фенилаланин, скратено Phe или Ф., е хирален, ароматичен α-Аминокиселина со хидрофобен страничен ланец, која во својата форма L [номенклатура на ЦИП: (С.) -Фенилаланин] се јавува во природата како протеинска компонента и е основна протеиногена аминокиселина за луѓето. Фенилаланинот е структурно изведен од аланин и е амфифилен. Форма на Д [номенклатура на ЦИП: (Р.) -Фенилаланин] не може да се користи за метаболизмот и може да се произведува само синтетички. Во биохемијата, Л-фенилаланин се користи со код со три букви Phe или кодот со една буква Ф. скратено.
Историски информации
Л - (-) - фенилаланин првпат беше изолиран од мешунките во 1879 година и за првпат беше синтетизиран во 1882 година.
биосинтеза
Л - (-) - фенилаланинот се синтетизира во растенијата преку патот на шикиминска киселина. Флавоноидите може да се биосинтетизираат од L - (-) - фенилаланин преку патот на цинаминска киселина.
Во човечкото тело, 4-хидроксилацијата произведува протеитогена аминокиселина L-тирозин од L - (-) - фенилаланин [Синоним: (С.) -Тирозин].
Појава
Фенилаланинот е компонента на протеини и пептиди. Бидејќи е неопходна аминокиселина за човечкиот организам, таа мора да се внесе во доволни количини со храната. Следниве примери за содржината на протеиногени врзан фенилаланин се однесуваат на 100 g храна; даден е и процентот на вкупниот протеин: [3]
| Свинско, сурово | 20,95 гр | 0 881 мг | 4,2% |
| Пилешко гради филе, сурово | 21,23 гр | 0 857 мг | 4,0% |
| Лосос, суров | 20,42 гр | 0 845 мг | 4,1% |
| Пилешко јајце | 12,57 гр | 0 680 мг | 5,4% |
| Кравјо млеко, 3,7% маснотии | 0 3,28 гр | 0 158 мг | 4,8% |
| Семки од тиква | 30,23 гр | 1733 мг | 5,7% |
| Ореви | 15,23 гр | 0 711 мг | 4,7% |
| Брашно од цело жито | 13,70 гр | 0 646 мг | 4,7% |
| Пченкарно брашно од интегрално брашно | 0 6,93 гр | 0 340 мг | 4,9% |
| Рајс, нелупен | 0 7,94 гр | 0 410 мг | 5,2% |
| Соја, исушени | 36,49 гр | 2122 мг | 5,8% |
| Грашок, исушен | 24,55 гр | 1132 мг | 4,6% |
Сите овие намирници содржат скоро исклучиво хемиски врзан Л-фенилаланин како протеинска компонента, но нема слободен Л-фенилаланин.
Известувањето „содржи а.“ Печатено на некое пакување храна Извор на фенилаланин„Се однесува на присуството на засладувачот аспартам, од кој се ослободува фенилаланин за време на дигестивниот процес. [4] Ова е важно за луѓето кои треба да се придржуваат до диета со низок фенилаланин поради метаболичко нарушување фенилкетонурија (PKU).
услов
Фенилаланинот е есенцијална аминокиселина за луѓето, затоа не се синтетизира од телото, туку мора да се внесе во доволни количини со храната. Бидејќи фенилаланинот го користи организмот за производство на протеиногени амино киселина тирозин, побарувачката за фенилаланин зависи од содржината на тирозин во храната. Нормалната храна што содржи протеини ги содржи и аминокиселините во одредени пропорции. Барем за здрави возрасни лица, можно е да се покријат целите потреби за тирозин преку синтезата на фенилаланин. Во зависност од методот на мерење, вредностите дадени во литературата за просечното барање на фенилаланин кај здрави возрасни лица при целосно отсуство на тирозин во исхраната варираат помеѓу 38 и 52 mg на килограм телесна тежина и ден. Ако, пак, има вишок на тирозин, во просек се потребни само околу 9 мг фенилаланин на килограм телесна тежина и ден. Со сооднос на фенилаланин и тирозин од 60:40, двете аминокиселини се оптимално искористени. Понекогаш се дава сумирана побарувачка врз основа на ова. Препораката од 14 mg на килограм телесна тежина и ден издадена од ФАО/СЗО/УНУ во 1985 година исто така треба да се разбере на овој начин. [5]
карактеристики
Фенилаланинот е главно присутен како „внатрешна сол“ или цвитерион, чие формирање може да се објасни со фактот дека протонот на карбокси групата мигрира во осамен пар електрони на азотниот атом на амино групата.
Цвитериумот не мигрира во електричното поле бидејќи е полнеж како целина. Строго кажано, ова е случај во изоелектричната точка (со одредена pH вредност), при што фенилаланинот има и најмала растворливост во вода. Изоелектричната точка на фенилаланин е 5,48. [6]
Слободниот Л-фенилаланин има горчлив вкус, а прагот на откривање е од 5 до 7 mmol/L. Спротивно на тоа, слободниот Д-фенилаланин има сладок вкус, прагот на препознавање е од 1 до 3 mmol/L. [7]
синтеза
Л - (-) - Фенилаланинот, како и другите аминокиселини, се произведува во индустриска скала и во значителни количини. Ова најмногу се прави преку целосна синтеза, т.е. без биотехнолошки помагала.
Л-фенилаланинот се формира биолошки кај растенијата преку средната фаза на шикиминска киселина.
Индустриска употреба
Вештачкиот засладувач аспартам е Л-аспартил-Л-фенилаланил метил естер, т.е. метил естер на дипептид направен од Л-аспарагинска киселина и Л-фенилаланин. Лекот натеглидин е направен од Д-фенилаланин. [8] Л-фенилаланин се користи како почетен материјал за синтеза на лекот Аласеприл. [9] Во стереоселективна синтеза (С.) - или (Р.) -Фенилаланинот и неговите деривати се важни како почетни материјали и енантиолективни катализатори.
лек
За луѓето, Л-фенилаланинот е есенцијална аминокиселина која игра важна улога во метаболизмот на азотот. Во црниот дроб, Л-фенилаланинот - доколку е достапен во доволни количини - може да се претвори во Л-тирозин. Ова е катализирано од фенилаланин хидроксилаза, монооксигеназа. Средство за редукција тука е тетрахидробиоперин.
Меѓутоа, ако количината на Л-фенилаланин е недоволна, тирозин исто така мора да се проголта со храна. Бидејќи овој механизам веќе не работи под екстремен стрес, Л-тирозин мора да се апсорбира поинтензивно во вакви случаи. Нормалната дневна доза треба да биде 14 mg/kg телесна тежина (возрасен). Во основа, тој е соодветно покриен со храна (видете исто така погоре). Ако се консумира прекумерно, фенилаланинот може да има лаксативно дејство.
Л-фенилаланинот е вклучен во синтезата на адреналин, норадреналин, Л-допа, ПЕА и меланин. Аминокиселината Л-фенилаланин служи како почетен материјал за многу други супстанции, на пр. B. за гласнината супстанција допамин.
Рацемични мешавини на Д- и Л-фенилаланин (DLPA) се администрираат како ослободувачи на болка или за депресија. Тие имаат ефект на подобрување на расположението. Сомнителниот аналгетски ефект на ДЛ-фенилаланин може да се објасни со можна блокада на распаѓањето на енкефалин на Д-фенилаланин од страна на ензимот карбоксипептидаза А. [10] Ова го прави еден од ретките примери на метаболички ефекти на Д-енантиомерите. Генетско метаболичко нарушување е фенилкетонурија (PKU), тука Л-фенилаланинот не е целосно распаднат во телото. Болните можат да толерираат само дел од нормалното внесување на супстанции и храна што содржи фенилаланин. Ова главно се однесува на природни протеини, но исто така и на синтетички произведени супстанции, како на пр Б. засладувачот аспартам. Луѓето кои страдаат од PKU немаат ензим фенилаланин хидроксилаза. Го претвора Л-фенилаланинот во Л-тирозин кај здрави луѓе. Ако ензимот недостасува, концентрацијата на Л-фенилаланин во крвта се зголемува на премногу високо ниво. Ова негативно влијае на созревањето и функционирањето на мозокот. Покрај тоа, воспалителните процеси исто така можат да ја ослабат активноста на ензимот и да доведат до умерена хиперфенилаланинемија. [11]