Кисела киселина - биологија
безбоен до малку жолт лист или призматични кристали [2]
добро во етанол (80 g l-1 на 20 ° C), бензен,
сиромашно со вода (14 g l-1 на 20 ° C [3], 60 g l-1 на 100 ° C)
Кисела киселина (гр. πικρος, пикантен = горчливо) е заедничко име за 2,4,6-тринитрофенол (TNP). Структурата се состои од бензен прстен со хидроксилна група (–OH) и три нитро групи (–NO2) како супституенти. Припаѓа на групата супстанции наречени тринитрофеноли, група од шест уставни изомери. Нивните соли се нарекуваат Пикрати.
приказна
Со третирање на индиго со азотна киселина, Питер Вулф беше првиот што можеше да произведе кисела киселина во 1771 година. Покрај жолтата боја на свилата, првично немаше поголемо значење. [7]
Супстанцијата беше првиот детонирачки, експлозивен пополнувач на куршуми и се користеше како Лидит, Екрасит, Шимосе или Мелинит од 1886 година откако Французинот Ежен Терпин ги откри експлозивните својства на долго познатата киселина. [7]
Во 1864 германскиот лекар Вилхелм Ерб напишал труд за Физиолошки и терапевтски ефекти на кисела киселина. Во 1865 година ја заврши својата хабилитација со теза на оваа тема. [8-ми]
2.300 тони кисела киселина беа одговорни за катастрофалната експлозија на Халифакс во 1917 година. [9]
Употребата на пикринска киселина за обојување печива на крајот на 19 век беше широко распространета и се сметаше за таква Светски горчлив [1] познато, што беше спречено по акумулација на случаи со труење.
Презентација и извлекување
Пикринската киселина се произведува со сулфонирачки фенол, а потоа се третира со азотна киселина. [7] Алтернативно, може да се подготви од хлоробензен преку 2,4-динитрохлоробензен, 2,4-динитрофенол и неговата обновена нитрација. [10] Супстанцијата може да се произведе директно со оксинитрација на бензен со употреба на концентрирана азотна киселина во присуство на нитрат од жива (II). [7] Порано пикринската киселина се правеше и од акароидна смола.
карактеристики
Пикринската киселина формира безбојни до малку жолти, силно горчливо вкусни кристали кои тешко се раствораат во ладна вода, но се растворливи во врела вода и лесно растворливи во етанол и бензен. Како резултат на акумулација на нитро групи кои повлекуваат електрони (–NO2), пикринската киселина е силна киселина поради својата фенолна хидроксилна група (pKa = 0,29). Затоа формира бројни соли со неоргански и органски бази. Солите се Пикрати наречен. Така се формира амониум пикрат со амонијак.
Како силна киселина, водената киселина ги напаѓа основните метали со формирање на пикрати.
Пикринската киселина гори во воздухот со многу чад; ако се загрее многу брзо или со почетно палење, се јавува детонација. Пикринската киселина е чувствителна на термички (топлина, пожар) и механички (удар, триење) стрес и се смета за експлозивна материја во смисла на Законот за експлозиви. За испорака за употреба како лабораториска хемикалија (види подолу), кристализираната киселина се стабилизира („флегматизирана“) со додавање малку вода.
| Едукативна енергија | 65865,9 kJ kg − 1 [11] |
| Енталпија на формирање | 36936,2 kJ kg − 1 [11] |
| Кислородна рамнотежа | .445,4% [11] |
| Содржина на азот | 18,34% [11] |
| Нормален волумен на гас | 881 л кг − 1 [11] |
| Топлина на експлозија | 3546 kJ kg − 1 (H2O (l)) 3465 kJ kg − 1 (H2O (g)) [11] |
| Специфична енергија | 1033 kJ kg − 1 (105,3 mt/kg) [11] |
| Испакнатост на оловен блок | 315 см 3 [11] |
| Брзина на детонација | 7350 m s −1 |
| Тест за челични ракави | Ограничен дијаметар 4 mm [11] |
| Чувствителност на влијание | 7,4 Nm [11] |
| Чувствителност на триење | до 353 N без реакција [11] |
Некои од солите на пр. Б. Пикрати од олово се исклучително чувствителни на удари, триење и искри. Затоа се однесуваат како почетни експлозиви. Амониум пикрати се користел како експлозив.
Комплексите за пренос на полнеж што ја формира пикринската киселина со ароматични средства се нарекуваат и пикрати. Овие цврсти материи честопати се малку растворливи и обоени. Поради своите карактеристични и остри точки на топење (на пр., Бензен пикрат 84 ° C [4], толуен пикрат 88 ° C [4], антрацен пикрат 138 ° C [4]), пикринската киселина првенствено се користеше како детекција на реагенс за ароматични производи користени.
Пикринската киселина е отровна. Може да предизвика сериозни алергиски реакции на кожата. Затоа, треба да се избегнува контаминација со прашина или пареа.
употреба
Пикринската киселина првенствено ја користи индустријата за бои за производство на 2-амино-4,6-динитрофенол (кисела киселина). Претходно се користеше со арапска гума за џвакање и дестилирана вода за да се добие жолто мастило. Друга област на примена е органска анализа за откривање на амини, алкалоиди и креатинин. Овие основни супстанции формираат жолти соли, кои се карактеризираат со нивната точка на топење (деривативно формирање).
Употребата на пикринска киселина како материјал за полнење на гранати (како во Првата светска војна) беше прекината поради неконтролирано формирање на пикрати од тешки метали многу чувствителни на удари. Киселината киселина е заменета со ТНТ овде. Во микроскопија, пикринската киселина се користи како компонента на фиксативни течности (за зачувување на клеточните структури) и за дамки на примероците. Друга област на примена на кисела киселина е металографијата. Тука супстанцијата се користи за гравирање на метални површини, на пр. B. при подготовка на легури на магнезиум или во студии за сегрегација на челици. Офортувањето на челици се врши со Реагенс Игевескис, 5% раствор на пикринска киселина во безводен алкохол. Пикринската киселина се користи и за мерење на концентрацијата на креатинин: Креатинин формира комплекс на Мајзенхајмер (реакција на Јафе) во алкален раствор со пикринска киселина, чија црвена боја се мери фотометриски.
Правни
Пикринската киселина е класифицирана како експлозивна супстанција од групата супстанции А (сува) или Ц (навлажнета со 25% вода) во согласност со Дел 1, став 3 од Законот за експлозиви во согласност со Законот за експлозиви. [12] За приватни лица, сувата кисела киселина е предмет на овластување според Дел 27 SprengG. Кога е сува, киселата киселина е класифицирана во групата за складирање 1.1 или I или како опасно добро во класа 1.1 (супстанции способни за масовна експлозија), [3] навлажнета со 30% вода во групата за складирање 1.4. [13]
Како комерцијално достапен производ, киселата киселина се навлажнува со> 30% вода и со тоа се флегматизира. [3] Навлажнета (> 30% вода), пикринската киселина се однесува како запалив цврст материјал и се користи за транспорт како Запалив цврст од класа 4.1 на опасни материи според ADR. [14]