Шон Пен се ожени со ќерката на актерката Грета Скаки, во тајна церемонија Рецепти и starsвезди
Лејла е ќерка на актерот и режисер Винсент Д’Онофрио, кој е само една година постара од нејзиниот нов сопруг. Мајката на невестата, актерката Грета Скаки, е на иста возраст со младоженецот. Двојката доби честитка од oshош Бролин, кој играше со Шон во Milk and Gangster Squad.
Шон претходно беше во брак двапати со Мадона и Робин Рајт. Тој исто така беше поврзуван со други познати актерки како Скарлет Јохансон и Шарлиз Терон.
Тој исто така имаше врски со голем број неверојатни модели, вклучувајќи ја и чешката манекенка Петра Немцова и продуцентот Шенон Костело.
Холивудската starвезда призна дека може да биде „тешко“ на личен план. На шоуто Хауард Стерн, тој рече: „Дали сум тежок? Да мислам дека. Јас би рекол дека јас сум личност која се чувствува и се испушта енергично. Мислам дека во ова интервју зборуваме за девојка по име Лејла Georgeорџ, таа ме познава најдобро на ова ниво.
Шон и Мадона беа во брак четири години, од 1985 до 1989 година.
И зборувајќи за тоа 30 години подоцна, за време на шоуто The Late Show со Стивен Колберт, режисерот добитник на Оскар призна дека тој и Мадона се уште се во добри односи. Тој призна дека „сè уште ја сака“ својата прва сопруга.