Нитрофеноли - биологија
На Нитрофеноли формираат група на супстанции во хемијата кои се добиваат и од фенол и од нитробензен. Структурата се состои од бензен прстен со прицврстен хидроксил (-OH) и нитро група (-NO2) како супституенти. Нивната различна поставеност резултира во три уставни изомери со емпириска формула C6H5NO3. Претежно се достапни со нитрирање на фенол со (концентрирана) азотна киселина. Некои нитрофеноли имаат интензивна жолта боја.
презентација
2- и 4-нитрофенол настануваат во мешавина за време на нитрацијата на фенолот со разредена азотна киселина. Ефектот −I и + М ефектот на хидроксилната група на фенолот имаат орто-пара-насочен ефект врз втората супституција. Раздвојувањето се постигнува со дестилација на пареа, само тоа О-Нитрофенолот поминува. [8] [9] Новите методи на раздвојување се засноваат само на фактот О-Нитрофенол во н-Пентанот е растворлив. [10]
И двата изомери можат понатаму да се нитрираат до 2,4-динитрофенол и пикринска киселина.
Претставата на 3-нитрофенол успева во две фази, прво со халогенација (на пр. Cl2/AlCl3) на нитробензен (мета-режија); тогаш атомот на халоген се заменува со OH во нуклеофилна ароматична супституција:
Друг начин е преку дијазотизација на 3-нитроанилин и последователно вриење на сол на диазониум.
карактеристики
Нитрофенолите се кристални цврсти материи; тие се малку растворливи во вода, растворливи во етанол, етер и хлороформ. 4-нитрофенол има малку мирис сличен на фенол.
вредности на pKa
Слабо киселиот карактер на фенолот се должи на мезомерната стабилизација на фенолатниот јон. Нитро групите имаат ефект на повлекување на електрони; фенолната ОХ врска се поларизира. Во споредба со 3-нитрофенол, 2- и 4-нитрофенол имаат помала pKa вредност; нивните киселости затоа се поголеми. Во орто- и пара-форма, фенолатниот јон може да префрли двојна врска кон нитро групата што го повлекува електронот (−M ефект). Вториот О може да формира негативен центар на гравитација таму. Ова не е можно со мета формата.
Точки на топење
Точките на топење покажуваат јасни разлики. 2-нитрофенолот има најниска точка на топење затоа што е а интраможе да формира молекуларни водородни врски. За разлика од нив, другите два изомери се формираат интермолекуларни водородни врски. Со 2-нитрофенол, не е потребна енергија за да се скршат овие мостови. Поради својата симетрија, 4-нитрофенол има најголема точка на топење.
растворливост во вода
Нитрофенолите се малку растворливи во вода, но вредностите се разликуваат во оваа група. Значително посиромашната растворливост на 2-нитрофенол во вода, исто така, може да се спореди со интрадобро објасни ги молекуларните водородни врски. Како резултат, молекулата е значително помалку поларна кон надворешноста. Спротивно на тоа, растворливоста на 3- и 4-нитрофенол е приближно иста и, за споредба, значително подобра. Тука има тенденција да се формираат фенолна хидроксилна група и вода интермолекуларни водородни врски.
доказ
За квалитативно-аналитички докази, броминација со калиум бромид и бром во 2-нитрофенол произведува 4,6-дибромо дериват [11] кој има точка на топење од 117 ° С. [12] Со 4-нитрофенол, 2,6-дибромо дериватот се формира со точка на топење од 142 ° С. [13] 3-нитрофенол исто така се бромира двапати со KBr/Br2; производот се топи на 91 ° С. [14]
употреба
Нитрофенолите се јавуваат во хемиската, фармацевтската и одбранбената индустрија како средни производи во производството на боја, кожа, гума, пестициди, фунгициди, пестициди и муниција.
безбедносни упатства
Нитрофенолите се токсични ако се вдишат, проголтаат и се во контакт со кожата. Може да се појави иритација на очите, дигестивниот тракт, труење на крвта, оштетување на црниот дроб, вртоглавица, гадење, главоболка и иритација на респираторниот тракт. Тие можат да имаат канцероген и сензибилизирачки ефект. Ефектот е зголемен во врска со алкохолот. Ако дојде во контакт со кожата, веднаш измијте се со многу вода. Тие имаат токсични ефекти врз нервниот систем на живите суштества.
Голем проблем е отстранувањето на нитрофенолите и сродните соединенија од подземните води.Таквата контаминација понекогаш може да се најде во поранешни фабрики за експлозиви или бои и воени инсталации. Нов развој за целосно отстранување на нитрофенолите од подземните води е катализатор кој се состои од железо со тетра-амидо-макроцикличен лиганд (Fe-TAML) и овозможува токсините да се оксидираат од водород пероксид. Нема други токсични материи. Катализаторот е развиен на Универзитетот Карнеги Мелон. [15]