Пролин - биологија

безбоен цврст со мирис сличен на амин [1]

1,35-1,38 g cm-3 (25 ° C) [1]

Распаѓање: 220–222 ° C (форма на Д и L) [1]
210 ° C (ракемат)

> 5110 mg kg − 1 (стаорец, орален) [1]

Л-пролин, скратено Пер или П., [систематско име: (С.) -Пиролидин-2-карбоксилна киселина] е несуштинска протеиногена хетероциклична секундарна α-Амино киселина и е поради нејзината биосинтеза од пиролин-2-карбоксилна киселина (поточно: (С.) - 3,4-дихидро- 2Х.-пирол-2-карбоксилна киселина) понекогаш погрешно наречена Иминокиселина (класификација што сега е застарена).

Во рамките на протеините, се јавува и кај едните и кај другите цис- како и во транс-врзана конфигурација. Л-пролинот има значително влијание врз преклопувањето на протеините, бидејќи е како глицин поради неговото изобилство цис-Амидната врска може да ги прекине α-хелиите и β-листовите. Може да формира и свои мотиви, кои честопати дејствуваат како сигнални низи за други протеини.

приказна

Името пролин потекнува од Емил Фишер и потекнува од пиролидин.

биосинтеза

За биосинтезата, вклучувајќи структурни формули, видете во делот веб-врски

Л-пролин се произведува биохемиски од Л-глутамат. За ова се потребни вкупно една молекула на АТП и две молекули на еквиваленти на редукција во форма на NADPH.

Л-пролин е претходник на Л-хидроксипролин, кој се формира со вклучување на витамин Ц по инкорпорирање во колаген и ги одредува неговите механички својства (болест од недостаток: скорбут). Катализирани од хидроксилаза, пролилните остатоци се модифицираат или на β или на γ атом на тетрахидропирол прстенот, во зависност од нивната позиција во протеинот.

карактеристики

Пролинот е главно присутен како „внатрешна сол“ или цвитерион, чие формирање може да се објасни со фактот дека протонот на карбокси групата мигрира во осамениот пар на електрони на азотниот атом на амино групата.

Цвитериумот не мигрира во електричното поле бидејќи е полнеж како целина. Строго кажано, ова е случај во изоелектричната точка (одредена pH вредност), при што пролинот има и најмала растворливост во вода.

Бидејќи атомот на азот на пролин во пептидната група не е поврзан со атом H, не може да се формира водородна врска. Нарушување на секундарната структура (свитканост или искривување) се јавува во такви точки во полипептидниот ланец. [3]

Страничен ланец: хидрофобен
Изоелектрична точка: pH = 6,30 [4]
волумен на ван дер Валс: 90 Å 3 [5]
Растворливост во липиди: LogP = 1,6 [5]

Функции

Л-пролин е потребен во човечкото тело, на пример, за формирање на колаген, протеин што го сочинува сврзното ткиво и коските. Познат е и како „прекинувач на спирала“ и често се наоѓа при преминот од алфа спирала во друга секундарна структура (често случајна намотка). Л-пролин се користи како биомаркер во екоотоксикологијата, на пр. Б. за стрес на стрес, солен стрес, бидејќи се повеќе се произведува од растенија кога рамнотежата на водата доаѓа под стрес. Како циклична аминокиселина, Л-пролинот делува како тампон против некои јони кои инаку би можеле да ги ограничат ензимските активности во цитоплазмата.

Хемиска употреба

Енантиомерички чистиот пролин, како елемент на хиралниот базен, е почетна супстанција за синтеза на помошниот Еванс, реагенсот CBS, реагенсот Ендерс (RAMP/SAMP) и е широко користен катализатор во органокатализата. Литературата за употреба на (С.) - или (Р.) -Пролинот и неговите деривати во стереоселективната синтеза се обемни. [6] Дериват на Л-пролин се користи како хирален селектор во енантиоселективна тенок слој хроматографија [7]. Терапевтски и економски важен лек каптоприл се синтетизира од Л-пролин.