Салицилна киселина - биологија
безбојни и без мирис, гребење, слатко-кисело кристали со вкус на непријатен вкус [1]
Салицилна киселина (О-Хидроксибензоична киселина се наоѓа во форма на метил естер во есенцијални масла и како растителен хормон во лисјата, цветовите и корените на разни растенија и е важна за одбраната на растението од патогени микроорганизми. Го доби своето име затоа што порано беше резултат на оксидативна обработка на салицин, кој се наоѓа во кората на разни врби (научно Спецификации на Саликс.) е вклучен, добиен е.
Таа е исто така под името Спиринска киселина познато затоа што може да се добие од сок од грмушка, исто така, сладолед од ливада. Брендното име Аспирин ® за ацетилсалицилна киселина е добиено од името спирична киселина: А.цетилспиркиселина Солите на салицилната киселина се нарекуваат салицилати.
Хемиска класификација
Салицилната киселина е една од ароматичните состојки поради бензинскиот прстен што го содржи. Бидејќи содржи карбокси и хидроксилна група, таа спаѓа во хидроксикарбоксилните киселини. Поради β-стабилноста на карбоксидот кон хидроксилната група, тој исто така може да се нарече β-хидроксикарбоксилна киселина. Бидејќи хидроксилната група е врзана директно со ароматичниот бензен прстен, таа исто така припаѓа на фенолите.
Презентација и извлекување
Технички, се произведува од јаглерод диоксид и натриум фенолат со употреба на реакцијата Колбе-Шмит (исто така се нарекува синтеза на салицилна киселина). Ова вештачко производство во голема мера ја замени екстракцијата од кора од врба.
Уште во 1874 година, врз основа на идеја на Херман Колбе, синтезата на салицилна киселина беше пренесена од лабораторијата во фабричкото производство, а студентот од Шмит, Фридрих фон Хајден, водеше фабрика за салицилна киселина Др. Ф. Фон Хејден во Дрезден, кој се преселил во Радебул една година подоцна.
Својства и употреба
На брзо, интензивно загревање, декарбоксилатите на салицилната киселина формираат фенол.
Високата киселост - во споредба со другите хидроксибензоични киселини - се должи на стабилизирање на нивниот анјон со водородна врска со соседната хидрокси група.
Салицилната киселина се користи за производство на бои и мириси и ацетилсалицилна киселина (АСА, попозната под името Аспирин ®), која се користи како аналгетик, антиинфламаторно и средство за разредување на крв. Во форма на нерастворлив сол бизмут субсалицилат, се користи против дијареја и нарушувања на гастроинтестиналниот тракт.
Салицилната киселина има и антимикробен ефект [11], но неговата употреба како конзерванс [12] во храната е забранета. Во концентрација до 2% често е компонента на козметиката. [13]
Од 5% раствор, салицилната киселина покажува керато- а со тоа и комедолитички ефект, доволен за терапија со акни. [13] Во 10% раствор, се користи за лекување на пченка и брадавици.
Плазма полуживотот на салицилна киселина е приближно 2-3 часа. [14]
доказ
Салицилната киселина е формално енол (во овој случај фенол) на β-кетокарбоксилна киселина и затоа формира пурпурна боја комплекс со раствор на железо (III) хлорид, комплекс трис-салицилат железо (III):
Овој доказ не е специфичен бидејќи соединенијата слични на ацетоацетичните естри ја покажуваат истата реакција.
Негативни ефекти и токсичност
На кожата, мукозните мембрани и очите, салицилната киселина е акутно иритирачка за оштетување на ткивото. Понатаму, кога се зема орално или на друг начин, киселината предизвикува амортизација на респираторниот центар и нарушување на важните метаболички процеси и централниот нервен систем. Со хронична изложеност, се појавуваат нарушувања на гастроинтестиналниот тракт. [2]
Салицилната киселина е активен принцип на многу аналгетски лекови како што е ацетилсалицилна киселина. Овие брзо се хидролизираат во салицилна киселина во телото. Несакани ефекти се главно алергиски реакции, тенденција за крварење, бронхоконстрикција (бронхијална астма), оштетување на слузницата на желудникот со крварење, во поединечни случаи оштетување на црниот дроб. Забележано е и задржување на урична киселина, хиперурикемија и оштетување на бубрезите. [15] Важен метаболички пат во црниот дроб е претворање во салицилурна киселина.
При експерименти врз животни, оралната и дермалната администрација на салицилна киселина покажала различни ефекти врз животни (мачки, глувци, зајаци и стаорци) како што се поспаност, мускулна слабост и оштетување на органите во црниот дроб и бубрезите. Акутната токсичност LD50 беше помеѓу 400 и 1300 mg/kg орално и 2 g/kg дермално кај стаорец. [5] [6] [7] [8]
Кај луѓето, вредностите на TDLo од 57 до 111 mg/kg се утврдени по дермална администрација. [9] [10]
Естер на салицилна киселина
Ако салицилната киселина реагира со алкохол, се формира естер на карбоксилна киселина или естер на салицилна киселина со елиминација на вода. Исто така, може да формира естри со органски киселини, во тој случај тој потоа функционира како алкохол во реакцијата. Естерите на салицилна киселина главно се користат во индустријата за козметика и парфеми како антиревматски лекови во адитиви за бања, масти или креми, како и мириси и УВ филтри во кремите за сончање. Најпознат естер на салицилна киселина е ацетилсалицилна киселина. Тука хидроксилната група на салицилна киселина е естерифицирана со карбокси групата на оцетна киселина. Други релевантни естри на салицилна киселина се метил салицилат, етил салицилат, бензил салицилат, изобутил салицилат, изопентил салицилат, фенил салицилат и хидроксиетил салицилат.
Деривати
Со броминација со елементарен бром во глацијална оцетна киселина, се формира 3,5-дибромосалицилна киселина, чија бакарна сол се користи како фунгицид и бактерицид. [16]
Биохемиски релевантната 3,5-дијодосалицилна киселина се добива со јодирање со јод хлорид. Дериватите на салицилна киселина халогенирани во 4-позиција, како што е 4-јодосалицилна киселина, не можат да се добијат директно.